1996 - 1999
un evenement va bouleverser la carriere de  l undertaker : l arrivee de mankind en 1996. ce dernier attaque incesssamment  undertaker , dans l une des plus belles rivalites de l 'histoire de la wwf/e et lors d un match incroyable au summerslam 1996. (boiler room brawl match qui commence dans les coulisses ), paul bearer , on
manager de toujours, va le trahir : il se retourne contre lui , le frappe a la tete avec une urne et devient 
l'allie de mankind. (mick foler)
mais l'histoire continue au ing of the ring 1998... le troisiemme hell in a cell se deroule entre undertaker et mankind : un match qui rest comme l' un des plus grands de la wwe ( a cette epoque, la wwf) , ou l on voit mankind tomber du haut e la cage (suite que l undertaker les pousser) sortie sur une civiere, puis remonte sur le toit  et re-tombe du tot de la cage ( suite a un chokeslam de l undertaker) finalement undertaker remporte ce match .